История района непосредственным образом связана с историей бывшего Кинешемского уезда Костромской губернии, пройдя с ним длительный путь различных территориальных преобразований. До 1948 года он назывался Семеновским.
Кинешемский уезд принадлежал к южной промышленной группе уездов. Граничил на севере с Галичским уездом, на востоке – с Макарьевским (по левую сторону Волги) и Юрьевецким (по правую сторону) уездами, на юге – с Юрьевецким уездом, на западе – с Нерехтским (по правую сторону Волги) и Костромским (по левую сторону) уездами.
По развитию отхожих промыслов уезд занимал 2 место в губернии. Преобладающим видом был отход на фабрики своего и соседних уездов. В Семеновской волости был распространен лапотный и бондарный промысел. Кроме того, существовали валяльно-катальный промысел, стирка валяной обуви, домашнее ткачество, кузнечное, сапожное и гончарное ремесла.
В 1929 году в составе Ивановской промышленной области был образован Кинешемский округ, в состав которого входили районы Кинешемский и Семеновский (позже вошедший в состав Костромской области). Семеновский – из волостей Адищевской, Семеновской, селений Самохвалки, Пречислое, Михарево, Саленка и Круглицы Колшевской волости; селений Григорово, Надоча, совхоз 25 октября, Васино, Котлово с хуторами Кадыйской волости; селений Анисимово и Маховка Словинской волости и всех селений Игодовского района, перечисленных в Кинешемский округ.
После административно-территориальных преобразований состав сельсоветов Семеновского района, впоследствии вошедшего в состав Костромской области, выглядел следующим образом: Адищевский, Березовский, Бузановский, Воскресенский, Гармонихинский, Гуляевский, Дарьинский, Заборский, Займищевский, Иванковицкий, Игодовский, Клеванцовский, Козьмадемьянский, Котловский, Крыловский, Ливенский, Мало-Березовский, Марковский, Машихинский, Матановский, Оловянниковский, Парфеньевский, Пестовский, Погостинский, Семеновский, Стыровский, Фомкинский, Хомутовский, Хорониловский, Юрьевский.
В 1936 году Ивановская промышленная область была разделена на Ивановскую и Ярославскую. Семеновский район остался в составе Ивановской.
В 1944 году Семеновский район вошел в состав вновь образованной Костромской области.
Указом Президиума Верховного Совета РСФСР от 15 января 1945 года в составе Костромской области были образованы новые районы, в том числе Игодовский, в который были включены Бузановский, Займищевский, Иванковицкий, Игодовский, Ливенский, Машихинский, Оловянниковский, Стыровский, Фомкинский, Хомутовский, Хорониловский и Юрьевский сельсоветы, выделенные из Семеновского района.
Состав сельсоветов Семеновского района в 1945 году был следующий: Адищевский, Березовский, Воскресенский, Гармонихинский, Гуляевский, Дарьинский, Заборский, Козьмо-Демьянский, Клеванцовский, Крыловский, Марковский, Матанвоский, Мало-Березовский, Парфеньевский, Пестовский, Погостинский, Семеновский.
В связи со 125-летием со дня рождения А.Н. Островского Совет Министров СССР постановлением от 11 мая 1948 года переименовал Семеновский район в Островский.
В 1954 году произошло сокращение числа сельсоветов: Клеванцовский и Матановский были объединены в Клеванцовский; Гуляевский и Гармонихинский – в Гуляевский; Адищевский и Марковский – в Адищевский; Крыловский, Мало-Березовский и Козьмодемьянский – в Ивашевский; Пестовский и Дарьинский – в Пестовский. Без изменений остались Березовский, Воскресенский, Заборский, Клеванцовский, Парфеньевский, Семеновский сельсоветы.
Решением Костромского облисполкома № 235 от 26 мая 1956 года село Семеновское было переименовано в село Островское.
Указом Президиума Верховного Совета РСФСР от 5 октября 1957 года в Островский район были переданы сельсоветы упраздненного Игодовского района: Займишевский, Игодовский, Машихинский, Хомутовский, Юрьевский.
В связи с организацией совхоза «Игодовский» решением Костромского облисполкома № 265 от 28 апреля 1958 года упразднен Займищенский сельский совет, его населенные пункты распределены между Игодовским и Машихинским сельсоветами; решением № 266 от 28 апреля 1958 года в состав Островского района были переданы Дубянский сельсовет и часть населенных пунктов Бартеневщинского сельсовета Галичского района.
Решением Костромского облисполкома № 691 от 26 августа 1959 года были упразднены: Воскресенский, Гуляевский, Парфеньевский, Березовский, Дубянский и Климовский сельсоветы.
На 1 июня 1960 года в составе Островского района имелись сельсоветы: Адищевский, Заборский, Ивашевский, Игодовский, Клеванцовский, Машихинский, Пестовский, Семеновский, Хомутовский, Юрьевский.
Указом Президиума Верховного Совета РСФСР № 5 (227) от 1 февраля 1963 года был образован Судиславский сельский район. В его состав вошли все сельсоветы Судиславского и Островского районов. В 1965 году Островский район был восстановлен в составе сельсоветов: Адищевского, Дарьинского, Заборского, Ивашевского, Игодовского, Клеванцовского, Машихинского, Островского, Хомутовского, Юрьевского.
Решением Костромского облисполкома № 683 от 26 июля 1965 года село Островское было отнесено к категории рабочих поселков.
В 1973 году Машихинский сельсовет был переименован в Ломкинский, часть населенных пунктов была передана в состав Клеванцовского сельсовета.
На 1 января 1981 года в состав района входили сельсоветы: Адищевский (поселок Адищево), Дарьинский (деревня Медведки), Заборский (село Заборье), Ивашевский (деревня Ивашево), Игодовский (село Игодово), Клеванцовский (деревня Клеванцово), Ломкинский (деревня Ломки), Островский (поселок Островское), Хомутовский (село Хомутово), Юрьевский (село Юрьево).
В соответствии с законом области «Об установлении границ муниципальных образований Костромской области и наделении их статусом» от 30 декабря 2004 года № 237 район получил статус муниципального района.