Впервые А.Н. Островский посетил Щелыково в мае 1848 года, чтобы провести отпуск в недавно купленном отцом имении. Восторгам 25-летнего драматурга не было предела. «Что за реки, что за горы, что за леса!… Если бы этот уезд был подле Москвы или Петербурга, он бы давно превратился в бесконечный парк, его бы сравнивали с лучшими местами Швейцарии и Италии», – записывает он в своем дневнике. Драматурга восхищает не только природа, но и обилие зверья и рыбы, местные жители, о которых он отзывается «земляки мои возлюбленные», красивый и удобно устроенный дом. С годами восторженность Щелыковым не ослабевает, а перерастает в глубокое постоянное чувство.

А.Н. Островский приезжает в Щелыково довольно регулярно сначала как гость. С 1868 г. Александр Николаевич вместе с братом Михаилом становятся владельцами имения, выкупив его у Э.А. Островской. «Мы с братом купили у мачехи наше великолепное Щелыково; вот мне приют…» – сообщает драматург другу. С тех пор он проводит здесь с семьёй по 3-5 месяцев в году.

Ощущая постоянный недостаток в средствах, Островский возлагает большие надежды на Щелыково. Он серьёзно принимается за хозяйство: ремонтирует хозяйственные строения, строит маслобойню, заказывает сельскохозяйственную технику и семена, улучшает породу скота и т.д. В библиотеке драматурга появляются такие издания, как «Земледельческая газета», «Сельское благоустройство» и другие. Но мечтам Островского не суждено было сбыться: большого дохода имение не приносило. Радовали его лишь сад и огород. Различные овощи, ягоды, выращенные в теплице артишоки, дыни и арбузы были подспорьем для большой семьи и шли на угощение многочисленных гостей. Охладев к хозяйственной деятельности, он передаёт имение в руки управляющего.

Жизнь в усадьбе благотворно действовала на здоровье Островского, восстанавливала его силы. «…Приехал я сюда в очень незавидном положении… Теперь, благодаря хорошему воздуху, а главное, купанью, я чувствую себя свежее», – сообщал драматург. Любимыми развлечениями в усадьбе были прогулки по окрестностям, охота, сбор грибов и ягод и, конечно, рыбная ловля. Островский был страстным рыболовом: часто сидел с удочкой на речке Куекше, ловил острогой в Сендеге, иногда выезжал в большой компании на Меру ловить рыбу неводом. Знал все премудрости этого занятия и без улова оставался редко. Отдыхом для драматурга являлась и работа за столярным верстаком. Изящные ажурные рамочки, выпиленные лобзиком, ножи для разрезания бумаг, шкатулки – вот далеко не полный перечень поделок А.Н. Островского.

Общительный и гостеприимный Островский настойчиво приглашает в усадьбу друзей, стремясь поделиться с ними своими впечатлениями от Щелыкова: «У нас такой обычай: чем больше гостей и чем дольше гостят они, тем лучше». Друзья охотно откликались на приглашения. Конечно, чаще других бывали в Щелыкове актёры: артисты московского Малого театра М.П. и О.О. Садовские, Н.И. Музиль, Н.А. Никулина, артисты петербургского Александринского театра И.Ф. Горбунов и Ф.А. Бурдин, провинциальный артист К.В. Загорский. Навещали драматурга в усадьбе писатели С.В. Максимов и Е.Э. Дриянский, драматурги Н.Я. Соловьёв и П.М. Невежин, композитор В.Н. Кашперов. Есть предположение, что в Щелыково приезжал Н.А. Некрасов. К услугам гостей был целый дом – небольшой деревянный флигель с мезонином, выстроенный для Михаила Николаевича, бывавшего, однако, в Щелыкове нечасто. Дом впоследствии получил название «гостевой». Здесь также располагались библиотека и столярная мастерская. (Дом этот в настоящее время не сохранился).
Находясь в Щелыкове, А.Н. Островский принимал активное участие в общественной жизни Кинешемского уезда, выполняя обязанности почётного мирового судьи и гласного Кинешемского уездного земского собрания. Свои обязанности драматург исполнял столь добросовестно, что кинешемское дворянство оказало ему доверие, избрав на должность уездного предводителя. Но Александр Николаевич от этой должности отказался.

В первые годы владения Щелыковым Александр Николаевич по приезде в усадьбу 1-2 месяца отдыхал и лишь потом принимался за работу. Впоследствии творческая работа в Щелыкове становится всё более напряжённой, занимая почти всё время. «Я езжу не из Москвы в деревню и обратно, а из кабинета в кабинет и природу вижу только проездом», – сетует драматург в одном из писем. Установлено, что в Щелыкове драматург работал над девятнадцатью пьесами. Щелыковская природа вдохновляла его, а общение с людьми подсказывало сюжеты для пьес и их образы. Полностью здесь создана «Поздняя любовь» (1873 г.). Почти целиком были написаны «На всякого мудреца довольно простоты» (1868 г.), «Не было ни гроша, да вдруг алтын» (1871 г.), «Последняя жертва» (1877г.), «Бесприданница» (1878 г.), «Сердце не камень» (1879 г.). Были начаты: «Горячее сердце» (1868 г.), «Лес» (1870 г.), «Правда – хорошо, а счастье – лучше» (1876 г.), «Таланты и поклонники» (1881 г.), «Красавец-мужчина» (1882 г.), «Без вины виноватые» (1883 г.).

Здесь же шла работа над совместными пьесами с молодыми драматургами Н.Я. Соловьёвым и П.М. Невежиным. В усадьбе было выполнено много переводов и переделок пьес европейских драматургов, создавались оперные либретто. Большой знаток русской народной речи, Островский не упускал возможности пополнить свой багаж: общаясь с простыми людьми, бывая на народных праздниках, внимательно прислушивался к разговору, услышанные редкие слова, поговорки, крылатые выражения заносил в записную книжку.

Напряжённый труд окончательно подорвал здоровье Александра Николаевича. В последний день своей жизни, 2 июня 1886 г., Островский также работал: переводил с английского трагедию В. Шекспира «Антоний и Клеопатра», читал журнал «Русская мысль». В одиннадцатом часу утра Александр Николаевич скончался от приступа «грудной жабы» (стенокардии). Смерть драматурга за письменным столом поистине символична.

Похоронили А.Н. Островского на погосте храма Св. Николая, неподалёку от горячо любимой им усадьбы.