Одной из достопримечательностей Кологрива является Княжая Пустынь. О её возникновении тоже ходит немало легенд. Д. Белоруков рассказывает, что владелец деревни Урма Игнатий Фомич Цизарев во время охоты в здешних лесах нашел икону Успения Пресвятой Богородицы. Легегда очень напоминает обретение Феодоровской иконы Божией Матери Костромским князем тоже в лесу и на охоте.
После этого случая Цизарев постригся в монахи под именем Иезекиля в 1719 году, и основал Пустынь. Это был небольшой мужской монастырь, где не было игумена или архимандрита. Место было выбрано чудесное – на большой высоте Святой горы над рекой Княжой. В логах её по склонам горы были вырыты колодцы. Здесь протекали святые потоки – ручьи. В монастыре построили деревянную церковь прямоугольной формы со срезанными углами.
Из памятной книги Костромской губернии (1873г.) известно, что монастырь просуществовал до смерти его основателя(1762 г.) Икону перенесли сначала в старый Кологрив, потом в нынешний. Сейчас её судьба нам неизвестна. В конце 19 века утверждалось, что церковь стоит здесь более 300 лет, значит, это святое место известно с древнейших времен.
Каменная церковь построена на средства Анастасии Степановны Никулиной, потомка Цизаревых, в 1842 году. Она посвящена Божией Матери Честному её Успению. П. С. Беляев, уроженец Ульшмареченского кордона, который находился в семи километрах от Пустыни, говорил, что существовало и такое предание: монастырь, якобы, основала некая княжна из рода Романовых. По её фамилии и гора называлась Романихой, а река – Княжой. Княжна похоронена чуть правей алтаря в деревянной церкви. Все древние могилы накрыты чугунными плитами.
Местный краевед П. А. Камайскин говорил, что самые древние поселения в окрестностях нынешнего Кологрива – это деревня Баринцево (в давние времена Боляринцево, Бояринцево), деревня Волегово (возле лежащая) и Дружинино. Они принадлежали боярину Кучке.По преданию, потомки Кучки при сыне Дмитрия Донского заложили монастырь на реке Княжей, которая стала так называться при Иване Третьем. Он отнял вольности у Великого Новгорода и рапустил вече. Новгородцы, не желая подчиняться, ушли на Костромскую землю и основали здесь свои поселения. Река Княжая – граница земель князя Московского, а дальше река Межа – «земля новгородских ушкуйников». А еще он рассказывал, что на Унже проживал один из временщиков Екатерины, вероятно, кто-то из Зубовых. И звали того барина «Чертушко» за крутой нрав и необычное поведение. Он страшно не любил нищих и монахов. Однажды к нему на двор пришла монашка. Последовала команда: «Затравить чучелу!» (собаками). Она попросила передать барину какую-то записку, после чего тот низко ей поклонился, взял за руки и увел в хоромы. Потом приказал запрячь лошадей, и монашку увезли в Пустынь. А барин сразу же приступил к постройке каменного храма в Пустыни, на свои средства. Эта монашка жила там до самой смерти. Жила очень скромно, как простая деревенская женщина. Но великолепно говорила по французки.
Говорят, что якобы, есть документ-предписание Синода – протоиерею Феоктисту Иорданскому выехать в Княжую Пустынь, соборовать монашку, дождаться кончины, похоронить с почестями, после чего изъять все её документы не читая, опечатать их церковной печатью, и со специальным нарочным передать в Святейший Синод. На пакете надпись рукою Ф. Иорданского: « Сие выполнено беспрекословно». Так как монашка называла себя солдатской вдовой, то на кресте сделали надпись: «Под сим крестом покоится солдатская вдова Екатерина».
Позднее Вячеслав Павлович Чистяков, инициатор создания в Кологриве научного общества, вынужденный отсюда уехать в первые годы Сов. Власти и в сороковые годы работавший ученым библиотекарем Московского археологического института, рассказал, что добрался до документов Пустынской солдатки. Это княжна Мирра Лохвитская, полячка, жена Константина, старшего брата царя Николая. Петровский указ гласит, что царь не может жениться на своей подданной, ибо от жениной родни, кроме смуты в государстве ничего не бывает, а должен брать в жены дочерей других царей, ровню себе.
Таковы легенды и мифы о возникновении города Кологрива и Княжой Пустыни. Религиозный философ Павел Флоренский, говорил: «Легенда не ошибается, как ошибаются историки, ибо легенда это очищенная в горниле времени от всего случайного, просветленная, художественно, до идеи возведенная в тип – сама действительность».